Jesień - w ciągu dwóch deszczowych dni, Max Payne rozpracowywuje organizację sprzątaczy, nawiązuje romans z Moną Sax i zapobiega planowi Vladimira Lema:
Dzień pierwszy:
Payne dostaje zawiadomienie o strzałach w warsztacie Annie Finn, poznaje ludzi przebranych za sprzątaczy, którzy zabijają właścicielkę lokalu;
Strzelanina w biurze towarzystw ubezpieczeniowych Castling, Payne odkrywa mnóstwo ciał zostawionych przez sprzątaczy; śmierć Valerie Winterson, ciężko ranny Max trafia do szpitala.
Max po wyjściu ze szpitala zmierza do restauracji Vodka, by raz na zawsze rozprawić się z Vladem; nie zastaje go tam jednak, ale odkrywa jego romans z Valerie Winterson i plan zabicia Vinniego Gognittiego;
Payne poszukuje Vinniego i dalej chce dopaść Vlada. Na ulicach Nowego Jorku pojedynkuje się zarówno z ludźmi Gognittiego, jak i Lema; w końcu znajduje Vincenta przebranego w śmieszny strój z ukrytą w nim bombą; ochrania go, aby pokrzyżować plany Vlada, następnie obaj uciekają do domu Mony;
Vlad, myśląc, że zabił Payne'a, jedzie od willi Wodena, aby tam dopaść sędziwego senatora; Max odzyskuje przytomność i razem z Moną także jedzie do rezydencji Alfreda;